נוסחה מבנית ומולקולרית: אצטילן

תכונות של מבנה אצטילן להשפיע על תכונותיו, ייצור ויישום. הכינוי המקובל של החומר - C₂ח₂ היא הנוסחה הפשוטה ביותר ברוטו שלה. אצטילן נוצר על ידי שני אטומי פחמן, ביניהם יש קשר משולש. נוכחותה משקפת סוגים שונים של נוסחאות ומודלים של מולקולת האתילן, ומאפשרת להבין את בעיית השפעת המבנה על תכונות החומר.

אלקינים. הנוסחה הכללית. אצטילן

פחמימנים אלקיל, או אצטילן, הםacyclic, בלתי רוויות. שרשרת אטומי הפחמן אינה סגורה, יש בה קשרים פשוטים ומרובים. הרכב האלקינים משקף את הנוסחה סיכום C_nח_{2n - 2}. במולקולות החומרים של המעמד הזה ישאג"ח משולשת אחת או יותר. תרכובות אצטילן מתייחסות לתרכובות בלתי רוויות. משמעות הדבר היא כי רק אחד valance של פחמן הוא הבין בגלל מימן. שלושת הקשרים הנותרים משמשים בעת אינטראקציה עם אטומי פחמן אחרים.

הראשון - ואת נציג המפורסם ביותרalkynes-acetylene, או ethyne. השם הטריוויאלי של החומר בא מהמילה הלטינית "אצטום" - "חומץ" ויוונית - "הייל" - "עץ". מייסד הסדרה ההומולוגית התגלה בשנת 1836 בניסויים כימיים, ומאוחר יותר החומר היה מסונתז מפחם ומימן על ידי א 'דייוי ומ' ברטלו (1862). בטמפרטורה רגילה ולחץ אטמוספרי רגיל, אצטילן הוא במצב גזי. זה גז חסר צבע, חסר ריח, מסיס במקצת במים. אתין הוא מסיס בקלות יותר באתנול ובאצטטון.

נוסחה מולקולרית של אצטילן

Etin - החבר הפשוט ביותר בסדרה ההומולוגית שלו, הרכבו ומבנהו משקפים את הנוסחאות:

1. ג₂ח₂ - הקלטה מולקולארית של הרכב אתאן, אשר נותןאת הרעיון כי חומר נוצר על ידי שני אטומי פחמן ואת אותו מספר של אטומי מימן. על פי נוסחה זו, ניתן לחשב את המסה המולקולארית והטוחנת של המתחם. מר (מתוך₂ח₂=) 26 א. E, m, M (C₂ח₂) = 26.04 g / mol.
2. Н: С ::: С: Н - הנוסחה האלקטרונית של אצטילן. תמונות דומות, המכונה "מבנים לואיס", משקפות את המבנה האלקטרוני של המולקולה. בעת הכתיבה יש צורך לקיים את הכללים: אטום מימן נוטה לקבל את התצורה של פגז הערכיות של הליום בהיווצרות של קשר כימי, את היסודות האחרים - על ידי אוקטט של אלקטרונים חיצוניים. כל המעי הגס משמעו נפוץ עבור שני האטומים או זוג unchared של אלקטרונים של רמת האנרגיה החיצונית.
3. H-C≡C-H הוא הנוסחה המבנית של אצטילן, אשר משקף את הסדר ואת ריבוי הקשרים בין האטומים. מקף אחד מחליף זוג אחד של אלקטרונים.

מודלים של מולקולת אצטילן

נוסחאות המציגות את התפלגות האלקטרונים,שימש בסיס ליצירת מודלים אטומיים-אורביטליים, נוסחאות מרחביות של מולקולות (סטריאוכימיות). כבר בסוף המאה ה -18, דגמי מוט כדורי הפכו נפוצים - לדוגמה, כדורים בצבע ובגודל שונים, המייצגים פחמן ומימן, המהווים אצטילן. הנוסחה המבנית של מולקולה מיוצגת בצורה של מוטות, המסמלים את הקשרים הכימיים ומספרם בכל אטום.

המודל הכדורי של אצטילן מתרבהזוויות ערכיות שוות ל -180 מעלות, אך המרחקים הפנימיים במולקולה משתקפים בקירוב. החללים בין הכדורים אינם יוצרים תמונה של המילוי של שטח האטומים עם צפיפות האלקטרונים. החיסרון מסולק במודלים של Driding, אשר מייעד את גרעיני האטומים לא עם כדורים, אבל עם נקודות של התקשרות של מוטות זה לזה. המודלים הנפחתיים המודרניים נותנים מושג חי יותר על אורביטלים אטומיים ומולקולריים.

אורביטלים אטומיים היברידיים של אצטילן

הפחמן במצב נרגש מכיל שלושה p- אורביטלים ואחד עם אלקטרונים לא מזוהמים. במבנה של מתאן (CH₄₎ הם לוקחים חלק ביצירת המקבילהקשרים עם אטומי מימן. החוקר האמריקני המפורסם ל. פאולינג פיתח את התיאוריה של המצב ההיברידי של אורביטלים אטומיים (AO). ההסבר של התנהגות פחמן בתגובות כימיות הוא יישור של AO בצורה ואנרגיה, היווצרות של עננים חדשים. אורביטלים היברידיים מעניקים חיבורים חזקים יותר, הנוסחה הופכת ליציבה יותר.

אטומי פחמן במולקולת אצטילן, לעומתמתאן, עוברים SP-hybridization. S ו- p אלקטרונים מעורבים צורה ואנרגיה. שני sp-orbitals מופיעים, שוכבים בזווית של 180 °, מכוונים משני צדי הגרעין.

טריפל

בעכברי אלקטרונים של אצטילן היברידי של פחמןלהשתתף ביצירת קשרים σ עם אטומים שכנים אותו עם מימן ב- CH זוגות. יש להישאר שני לא היברידית p-Orbitals בניצב זה לזה. במולקולת האתילן, הם משתתפים בהיווצרות של שני אג"ח π. יחד עם σ יש קשר משולש, המשקף את הנוסחה המבנית. אצטילן שונה מאתאן ומאתילן על ידי המרחק בין האטומים. הקשר המשולש קצר יותר מהכפיל, אך יש לו עתודת אנרגיה גדולה יותר, הוא מוצק יותר. הצפיפות המקסימלית של אג"ח σ ו- π ממוקמת באזורי ניצב, מה שמוביל להיווצרות ענן אלקטרונים גלילי.

תכונות של הקשר הכימי באצטילן

מולקולת אתילן יש טופס ליניארי, אשר מצליחמשקף את הנוסחה הכימית של אצטילן - H-C≡C-H. פחמן ומימן אטומים הם לאורך קו ישר, ביניהם יש 3 σ ו - 2 π- אג"ח. תנועה חופשית, סיבוב לאורך ציר C-C הוא בלתי אפשרי, זה מונע על ידי נוכחות של אג"ח מרובות. תכונות אחרות של הקשר המשולש:

• מספר זוגות האלקטרונים המחברים שני אטומי פחמן הוא 3;
• אורך - 0.120 ננומטר;
• האנרגיה של קרע הוא 836 ק"ג / מול.

לשם השוואה: במולקולות האתאן והאתילן, אורך הקשר החד-כימי החד-פעמי הוא 1.54 ו- 1.34 ננומטר, בהתאמה, האנרגיה של הקרע C-C היא 348 kJ / mol, C = C-614 kJ / mol.

הומולוגים של אצטילן

אצטילן הוא הנציג הפשוט ביותר של אלקינים, שגם למולקולות שלהם יש קשר משולש. Propine CH₃- הומולוג של אצטילן. נוסחה של הנציג השלישי של alkynes - butyne-1 - CH₃CH₂С≡СН. אצטילן הוא השם הטריוויאלי של אתאן. המינוח השיטתי של אלקינים כפוף לכללי IUPAC:

• במולקולות ליניאריות, מוסיפים את השם של השרשרת הראשית, העולה מתוך הספרה היוונית, אליה מוסיפים את הסיומת-מספר ומספר האטום עם קשר משולש, למשל, ethyne, propyne, butyn-1;
• מספור של שרשרת האטומים הראשית מתחיל בסוף המולקולה הקרובה ביותר לקשר המשולש;
• עבור פחמימנים מסועפים, השם של הסניף לרוחב הראשון הולך, ואחריו שם של שרשרת העיקרית של אטומים עם סיומת- in.
• החלק האחרון של השם הוא דמות המציינת את המיקום של הקשר המשולש במולקולה, לדוגמה, butyn-2.

Isomerism של alkynes. תלות נכסים על מבנה

לאתין ולפרופין אין איזומרים של המשולשהם מופיעים, מתחיל עם בוטין. האיזומרים של שלד הפחמן נמצאים בפנטין ובהומוולוגים הבאים. האיזומריזם המרחבי של פחמימנים אצטילניים אינו מתבטא ביחס לאג"ח המשולש.

הראשון 4 homologues אתנול הם גזים כי הם מסיסים במים. פחמימנים אצטילן ג₅ - ג₁₅ - נוזלי. מוצקים הם homologues של אתאן, החל פחמימנים C₁₇. האופי הכימי של alkynes עוברהשפעה משמעותית של הקשר המשולש. פחמימנים מסוג זה פעילים יותר מאתילן, וחלקים שונים מצורפים. נכס זה מבוסס על שימוש נרחב של אתאן בתעשייה והנדסה. כאשר שריפת אצטילן, כמות גדולה של חום הוא שוחרר, אשר מוצא יישום גז חיתוך וריתוך של מתכות.

</ p>>